Мамышев-Монро был одной из ключевых фигур российской арт-сцены 1990-х. В годы службы в Советской армии в 1980-х он впервые нарядился в костюм Мэрилин Монро, из-за чего был спешно демобилизован. С 1986 принимал участие в выставках группы «Новые художники» и в концертах «Популярной механики» под руководством Сергея Курехина. В 1989 стал одним из создателей видео-проекта «Пиратское телевидение», имитировавшего стилистику советского телевидения. Представал в образе различных знаменитостей — Аллы Пугачевой, Любови Орловой, королевы Елизаветы II, Адольфа Гитлера, Владимира Путина.

Работы Мамышева-Монро демонстрировались на выставках «История русского видеоарта: том 1» в Московском музее современного искусства (2008), «Горизонты реальности» в Музее современного искусства в Антверпене (2003), «Территория искусств» в Русском музее в Санкт-Петербурге (1990) и др. В 2007 стал лауреатом премии Кандинского.