В 1985–1987 учился в Пражской художественной академии. В 1987 совместно с Сергеем Ануфриевым, Юрием Лейдерманом и Владимиром Федоровым основал группу «Медицинская герменевтика». «Инспекции» группы носили экспериментальный характер и основывались на идее смешения языков западной и восточной философской и религиозных традиций с терминологией психиатрии и фармакологии. С 1989 Пепперштейн работает самостоятельно, выступая как художник, писатель, критик, теоретик и рэп-музыкант, развивая традиции московского концептуализма.

В 2009 представлял Россию на Венецианской бьеннале, где его инсталляция «Пейзаж будущего» снискала успех и множество благоприятных критических отзывов. Работы Пепперштейна демонстрировались в ряде музеев и галерей мира, включая Лувр. Его картины, рисунки и инсталляции хранятся в собраниях Государственной Третьяковской галереи в Москве, Государственного Русского музея в Санкт-Петербурге, Центра Жоржа Помпиду в Париже и многочисленных частных коллекциях.