Олесен учился в Штеделевской школе во Франкфурте-на-Майне (1995) и в Королевской академии художеств в Копенгагене (1989–1996). В последние годы работает над иконографическим исследованием гомосексуальной и гомоэротической репрезентации в истории искусства и культуры. Этой теме была посвящена его выставка в Музее современного искусства «Мигрос» в Цюрихе (2007).

В последние годы персональные выставки Олесена прошли в Музее современного искусства в Базеле и в Музее современного искусства в Нью-Йорке (обе — 2011), в Художественном музее в Мальмё (Швеция, 2010). Участвовал в 8-й бьеннале в Кванджу (Корея, 2010), в 53-й Венецианской бьеннале (2009), в групповых выставках в Музее современного искусства в Варшаве (2010), в Музее современного искусства в Барселоне, в Институте современного искусства Уоттиса в Сан-Франциско (все — 2009), в Новой Пинакотеке в Мюнхене (2008). В 2012 получил премию Вольфганга Хана в Кёльне.